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镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后北上合击项羽。同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十万出固陵东进，汉军五路大军、合计近六十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
刘邦以韩信引兵三十万为前军，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后。
项羽引兵十万，先与韩信大战，韩信军失利往后退却，令左右两翼包夹项羽军，项羽军抵敌不住，于是往后撤，韩信趁机反击，项羽军大败，退到壁垒坚守，刘邦乘胜领大军将项羽重重包围。
项羽兵败垓下后被刘邦军四面围定，刘邦军在晚上高声唱起了楚地的歌，项羽军听到歌后都非常的伤心，以为刘邦已经平定楚地，项羽军的军心也因此被瓦解，士兵纷纷逃亡。
项羽的部队驻守在垓下，不但兵少，而且粮草不够，又被刘邦几十万大军包围，兵少粮尽，汉军及诸侯的军队把他重重包围。
深夜，项羽听到汉军在四面唱着楚地的歌，项羽于是大为吃惊，道：“难道汉军把楚人都征服了吗?他们那边楚人为什么这么多呀!”
项羽于是在夜里起来，在帐中饮酒。
项羽有一美人叫虞姬，常常陪伴项羽左右，项羽还有一匹骏马叫乌骓，项羽一直非常喜爱。
夜深人静，项羽不禁情绪激昂，唱起悲歌，道: “力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”
项羽唱了连唱几遍，美人虞姬应和着一同唱歌。项羽眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着落泪，没有一个人忍心抬起头来看他。
项羽要率领精骑准备突围，不得已作歌与虞姬诀别，虞姬也作歌附和，表必死之心，与项羽泪别后自刎而死。
天亮后，汉军发觉项羽离去，于是灌婴率五千精锐骑兵追击。
等他渡过淮河，随从的骑兵只有一百多人了。
来到阴陵时，项羽迷路了，他去问一个老农，老农回答：“左”，项羽往左去，陷入了一片沼泽，耽误了时间。
汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，到达东城的一座山上，只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。
项羽自忖不能脱身，就部下说：“我从起兵到现在已经八年，经七十余战，抵挡我的人都被我攻破，我打击的人都表示臣服，未尝败北，遂称霸天下，现在困于此，不是我不会打仗，而是天要亡我！今日是要决死战了，我要为诸君痛快地一战，必定要胜利三次，为诸君击溃包围、斩将、砍旗，让诸君知道，是天要亡我，非我不会打仗。”
于是他分骑兵为四队，此时，汉军围困数重，项羽对他的骑兵们说：“我为你们杀掉对方一将！”
于是他命令骑兵们分四面向山下冲，约在山东面会合。项羽大呼驰下，斩杀一汉将。
赤泉侯杨喜追项羽，项羽大喝一声，杨喜的人马俱惊，退后数里！
项羽与骑兵分为三队，汉军不知项羽在哪队，就也分三队包围。
项羽飞驰而出，又斩杀一汉将，同时杀近百人，再会合骑兵，仅损失两骑。
项羽问：“怎么样？”
骑兵们钦佩地回答：“和大王说的一样” 。
项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起。
乌江亭长正停船靠岸等在那里，对项羽道：“江东虽然小，但土地纵横各有一千里，民众有几十万，也足够让您称王了。希望大王快快渡江，现在只有我这儿有船，汉军到了，没法渡过去。”
项羽笑了笑道：“上天要灭亡我，我还渡乌江干什么!再说我和江东子弟八千人渡江西征，如今没有一个人回来，纵使江东父老兄弟怜爱我让我做王，我又有什么脸面去见他们?纵使他们不说什么，我项籍难道心中没有愧吗?"”
项羽又对亭长道：“我知道您是位忠厚长者，我骑着这匹马征战了五年，所向无敌，曾经日行千里，我不忍心杀掉它，把它送给您吧。”
项羽命令骑兵都下马步行，手持短兵器与追兵交战。仅项羽一人就杀死汉军几百人。项羽自己也负伤十多处。
项羽回头看见汉军骑司马吕马童，道：“你不是我的老朋友吗?”
马童这时才跟项羽打了个对脸儿，于是把项羽指给王翳看：“这才是项羽。”
于是项羽道：“我听说汉王用黄金千斤，封邑万户悬赏征求我的脑袋，我送你个人情吧!”说完便自刎而死。
安小余听完项羽的讲述，道：“项羽，你获得了天下，结果四年不到，就输了个精光，在我看来是咎由自取呀。”
项羽道：“大人的话是什么意思？”
安小余道：“项羽，我承认你是英雄盖世，武艺超群，但是你性格有几个弱点，让你一手好牌，输的精光呀。”
项羽不服气道：“项羽愿意听大人指点。”
安小余道：“项羽，你首先没有政治眼光，你刚才说天亡我，非战之罪也，我觉得正是你没把天下当做自己的天下，百姓没有当做自己的臣民，火烧阿房宫，杀死投降的秦帝子婴，坑杀降卒，残忍破坏，天下百姓怎么能够拥护你？”
“第二，项羽你分封诸王，是历史的倒退，并且处事不公，一切凭个人好恶，不是按照功劳大小来奖赏，跟随你的将领什么能够服你？”
“第三，项羽你自持军事才华，刚愎自用，错失贤才，把人才都逼到刘邦那边了，怎么能有贤臣帮你出主意？”
“天下逐鹿，说到底依然是人才的竞争。刘邦得到张良、郦食其等人，所以可以成功的西入秦关。而项羽你呢？失掉了韩信、陈平、范增、英布等几个非常重要的人才，也因为而失去天下。”
韩信是华夏古代历史上，少见的军事天才，一生从来没有打过败仗。这一点，只有吴起、白起、卫青、霍去病等人才可以做到。但是这些人用兵打仗，带的都是精兵强将，而韩信用兵作战，多次是以少胜多，以弱胜强。
韩信起初只是一个无家可归，无依无靠的浪子。秦末大起义的时候，参军跟了项梁。后来，项梁在定陶战死，韩信又跟项羽打仗。
在项羽手下的韩信结交项羽手下的重要将领钟离昧，而且混到了项羽手下执戟郎中的侍卫。
韩信通过自己的努力，终于有了面见项羽的机会，于是他多次向项羽献上自己的计谋，曾多次献策，都未被采纳。
项羽是什么人，力拔山兮气盖世。
而韩信呢？甘受胯下之辱。
因此项羽十分看不起韩信，不屑一顾，认为他这种人不会再受到别人的尊敬，以后也难有作为，要不是看在他的爱将钟离昧的份上，恐怕连执戟郎中都不会给他当，再加上他的谋略和项羽的行事风格南辕北辙，就更雪上加霜了，你说和一个一辈子都不待见你的领导干，还能有出头之日么。
项羽既然不采纳韩信的计谋，那么韩信计谋的作用，也就不得而知了。
既然如此，即使真的有效，也不管用。所以韩信在项羽阵营，长期不见重用。
感慨时不我待的韩信，终于投奔了项羽的劲敌刘邦。后来，韩信平定诸国，在齐地称王，项羽才知道拉拢韩信，只可以太晚了。后来垓下之战，与项羽决战的汉军主帅，正是韩信。
如果说韩信是一个战无不胜的将军，那么陈平就是一个算无遗策的谋士。
陈平少时喜读书，有大志，曾为乡里分肉，甚均，父老赞之，他感慨地说：“使平得宰天下，亦如此肉矣！”
秦二世元年陈胜、吴广起义后，六国贵族也纷纷起兵，陈平往事魏王咎。不久受谗亡归项羽，随从入关破秦。
陈平本来也是项羽的谋士，还曾经跟着项羽一块进入关中。他跟韩信不同是，没有当时就转投刘邦，而是跟项羽一块回到了封地。
后来，刘邦攻下三秦，殷王反叛楚国，陈平奉项羽之名率领魏王咎留在楚国的部下，击败并且降服了殷王。
但是不久刘邦又攻下殷地，项羽就很生气，觉得是陈平等人办事不力，就准备把平定殷地的将吏们全部杀掉。陈平挂印封金，就逃跑了。
后来，陈平就投奔了刘邦。陈平投奔刘邦后，就开始反戈一击。十分熟知楚军阵营内部情况的他，不断的给项羽君臣们下套，弄得楚军上下离心，不久战斗力大大削弱。
刘邦在庆功宴上，曾经喜气洋洋的说道：“项羽就有一个谋士范增，但是他都不能好好重用，这就是他被我打败的重要原因。”可见，刘邦还是十分重视范增。
刘邦为什么这么重视范增呢？很简单。刘邦当初在项羽面前，那是要多么小心就有多么小心，对项羽可以说是小心伺候。
忽悠的项羽都觉得自己对不起刘邦，但是刘邦无论怎么伪装，范增都一眼看出来刘邦这个人将来一定是一个死敌。
所以在鸿门宴上范增多次策划杀害刘邦的阴谋，要不是张良等人的小心应对，刘邦很可能就交待在鸿门宴上了。这给刘邦留下的印象实在是太深刻。
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